«Винни-Пух» представляет собой дилогию, но каждая из двух книг Милна распадается на 10 рассказов (stories) с собственным сюжетом, которые могут читаться, экранизироваться и т. д. независимо друг от друга. Во многих переводах деление на две части не сохранено, рассказы могут быть пронумерованы подряд как главы, а некоторые из них пропускаться. Но всё же обе книги обычно переводятся и издаются вместе. (Исключением послужила необычная судьба немецкого Винни-Пуха: первая книга вышла в немецком переводе в 1928 году, а вторая лишь в 1954; между этими датами — ряд трагических событий германской истории.) Далее в скобках даётся название соответствующей главы в пересказе Бориса Заходера.

Первая книга — Winnie-the-Pooh:
1.We Are Introduced to Winnie-the-Pooh and Some Bees and the Stories Begin (…в которой мы знакомимся с Винни-Пухом и несколькими пчёлами).
2.Pooh Goes Visiting and Gets Into a Tight Place (…в которой Винни-Пух пошёл в гости, а попал в безвыходное положение).
3.Pooh and Piglet Go Hunting and Nearly Catch a Woozle (…в которой Пух и Пятачок отправились на охоту и чуть-чуть не поймали Буку).
4.Eeyore Loses A Tail and Pooh Finds One (…в которой Иа-Иа теряет хвост, а Пух находит).
5.Piglet Meets a Heffalump (…в которой Пятачок встречает Слонопотама).
6.Eeyore Has A Birthday And Gets Two Presents (…в которой у Иа-Иа был день рождения, а Пятачок чуть-чуть не улетел на Луну).
7.Kanga And Baby Roo Come To The Forest And Piglet Has A Bath (…в которой Кенга и Крошка Ру появляются в лесу, а Пятачок принимает ванну).
8.Christopher Robin Leads An Expotition To The North Pole (…в которой Кристофер Робин организует «искпедицию» к Северному Полюсу).
9.Piglet Is Entirely Surrounded By Water (…в которой Пятачок совершенно окружён водой).
10.Christopher Robin Gives Pooh A Party and We Say Goodbye (…в которой Кристофер Робин устраивает торжественный Пиргорой и мы говорим Всем-Всем-Всем До Свиданья).
Вторая книга — The House at Pooh Corner:
1.A House Is Built At Pooh Corner For Eeyore (…в которой для Иа-Иа строят дом на Пуховой опушке).
2.Tigger Comes to the Forest and Has Breakfast (…в которой в лес приходит Тигра и завтракает).
3.A Search is Organdized, and Piglet Nearly Meets the Heffalump Again (…в которой организуются поиски, а Пятачок опять чуть-чуть не попался Слонопотаму).
4.It Is Shown That Tiggers Don’t Climb Trees (…в которой выясняется, что Тигры не лазят по деревьям).
5.Rabbit Has a Busy Day, and We Learn What Christopher Robin Does in the Mornings (…в которой Кролик очень занят и мы впервые встречаемся с Пятнистым Щасвирнусом).
6.Pooh Invents a New Game and Eeyore Joins In (…в которой Пух изобретает новую игру и в неё включается Иа-Иа).
7.Tigger Is Unbounced (…в которой Тигру укрощают).
8.Piglet Does a Very Grand Thing (…в которой Пятачок совершает великий подвиг).
9.Eeyore Finds the Wolery and Owl Moves Into It (…в которой Иа находит совешник и Сова переезжает).
10.Christopher Robin and Pooh Come to an Enchanted Place, and We Leave Them There (…в которой мы оставляем Кристофера Робина и Винни-Пуха в зачарованном месте).
В наиболее распространённой версии пересказа Заходера имеется только 18 глав; две из оригинальных глав Милна — десятая из первой книги и третья из второй — пропущены (точнее, десятая глава сокращена до одного абзаца, «пристёгнутого» в конце девятой). В 1990 году, к 30-летию русского Винни-Пуха, Заходер перевёл эти две главы и выпустил полное издание, однако этот текст оказался сравнительно малоизвестным; по-прежнему переиздаётся и сокращённая версия, и в Интернете представлена пока только она.